Avances en Ciencias e Ingeniería Vol. 10 nro 4 año 2019 Articulo 3

SÍNTESIS DE DERIVADOS DE XANTENO EN UN LÍQUIDO IÓNICO

SYNTHESIS OF XANTHENE DERIVATES IN AN IONIC LIQUID


María E. Choque-Zárate1, Sandra Rodríguez-Álvarez1, José M. Palazón1, Rosa L. Dorta1 (1) Universidad de La Laguna, Departamento de Química Orgánica, 38206 La Laguna, Tenerife – España


Resumen

En este trabajo se describe un procedimiento simple y eficiente para la obtención de un líquido iónico, metilsulfato de 1,3-dimetilimidazolio, y su aplicación en la síntesis de varios derivados de xanteno, mediante reacciones de acoplamiento de benzaldehído o benzaldehídos sustituidos con 1,3-dicetonas cíclicas y 2-naftol. Estas se realizan con el objetivo de disponer de una alternativa a los métodos clásicos de síntesis, acorde a los principios de la química verde, evitando el uso de disolventes orgánicos y catalizadores costosos. Se logra la preparación de diversos derivados de xanteno con buenos rendimientos. Los derivados fueron caracterizados mediante RMN-1H y RMN-13C. El método de preparación es adecuado para su potencial introducción en el currículo de prácticas de laboratorio de estudiantes universitarios que cuenten con disciplinas relacionadas con la química.

Abstract

This paper describes a simple and efficient procedure for obtaining an ionic liquid, 1,3-dimethylimidazolium methylsulfate, and its application in the synthesis of various xanthene derivatives, by coupling reactions of benzaldehyde or substituted benzaldehydes with cyclic 1,3-diketones and 2-naphthol. These are done with the objective of having an alternative to the classic synthetic methods, according to the principles of green chemistry, avoiding the use of organic solvents and expensive catalysts. The preparation of various xanthene derivatives is achieved with good yields. The derivatives were characterized by 1H NMR and 13C NMR. The method of preparation is suitable for its potential introduction into the laboratory practice curriculum of university students who have disciplines related to chemistry.

Palabras clave: derivados de xanteno, líquido iónico, química verde, heterociclos Keywords: xanthene derivatives, ionic liquid, green chemistry, heterocycles



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