| DESARROLLO DE REACCIONES DE CONDENSACIÓN ALDÓLICA SOBRE SOPORTE DE CELULOSA DEVELOPMENT OF ALDOL CONDENSATION REACTIONS ON CELLULOSE CHROMATOGRAPHY PAPER SUPPORT Liliana E. Luna, Maitena Martínez, Denis N. Prada, Raquel M. Cravero Universidad Nacional de Rosario, Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas, Departamento Química Orgánica – IQUIR (Instituto de Química Rosario),Suipacha 531, (S2002LRK) Rosario – Argentina Resumen En este trabajo se desarrollan algunas reacciones sobre soporte sólido de celulosa para alumnos de Química Orgánica del segundo año de las carreras de Bioquímica, Farmacia, Lic. en Química y Lic. en Biotecnología. Las reacciones analizadas fueron la de Claisen-Schmidt entre ciclohexanona y benzaldehído en medio básico para la síntesis de 2,6-dibenciliden-ciclohexanona y la reacción aldólica de acetona con benzaldehído en medio básico para preparar la 4-fenil-4-hidroxi-butanona. Los productos se aíslan permitiendo su identificación por cromatografía en capa delgada, espectroscopía de RMN de protones y se comparan con los productos obtenidos por el método tradicional en solución. Esta metodología simple y eficiente que se experimentó en grupos de alumnos de segundo año de esta Facultad permite la integración de los temas aldehídos, cetonas y enolatos aprendidos anteriormente, en consonancia con espectroscopía IR y RMN-1H en una dada transformación química. Abstract In this paper some reactions on cellulose solid support are developed for students of Organic Chemistry of the second year of the following careers: Biochemistry, Pharmacology, Chemistry and Bachelor’s Degree in Biotechnology. The analyzed reactions were those of Claisen-Schmidt between cyclohexanone and benzaldehyde in basic medium for the synthesis of 2,6-dibenzylidene-cyclohexanone and aldolic reaction of acetone with benzaldehyde in basic medium, to prepare 4-hydroxy-4-phenyl-butanone. The products are isolated allowing their identification for a thin layer of chromatography, 1H-NMR and IR spectroscopy and they are also compared with the products obtained by the traditional method in solution. This simple and efficient methodology that was tested in groups of second year students of this Faculty allows the integration of the topics aldehydes, ketones and enolates learned earlier, in line with IR spectroscopy and 1H-NMR in a given chemical transformation. Palabras clave: grupo carbonilo; condensación aldólica; soporte sólido; celulosa Keywords: carbonyl group; aldol condensation; solid support; cellulose |