| SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE UN NUEVO DERIVADO DE LA PODOFILOTOXINA SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF NEW PODOPHYLLOTOXIN DERIVATIVE Amalyn Nain-Pérez1,2*, José A. Abad-Reyes1, Carolina Santiago-Dugarte1, Diego Rodríguez-Hernández2 (1) Universidad de Los Andes, Facultad de Ciencias, Grupo de Productos Naturales, Núcleo Pedro Rincón Gutiérrez, Mérida 5101 – Venezuela (2) Universidade Federal de Viçosa, Departamento de Química, Av. P H Rolf s/n, 36570-000 Viçosa, MG – Brasil Resumen En este trabajo se relata la síntesis y el estudio espectroscópico para la caracterización de un nuevo derivado de la podofilotoxina. De la resina comercial del Podophyllum emodi W., se aisló la podofilotoxina 1 que fue utilizada como material de partida. La podofilotoxina 1 fue transformada a podofilotoxona 7 mediante una reacción de oxidación. Seguidamente, 7 fue tratada con una mezcla de t-BuOH/t-BuO-K+/H2O (95:4:5), dando como resultado la obtención del metil 8’-metoxi-7’-(3’,4’,5’-trimetoxifenil)-8-metilnafto[4,5]dioxo-8-carboxilato (8). Tanto el intermediario como el producto fueron purificados y caracterizados en base a análisis detallada de los espectros de infrarrojo y de resonancia magnética nuclear (uni y bidimensionales). Asimismo, se describe un posible mecanismo inédito en la literatura, del derivado 8. Adicionalmente, se encontró que el compuesto 8 cumple con las reglas establecidas por Lipinsky y Veber. Abstract In this paper, the synthesis and the spectroscopic study for the characterization of a new podophyllotoxin derivate is described. Podophyllotoxin 1 was isolated from the commercial resin of Podophyllum emodi W., that was used as starting material. Podophyllotoxin 1 was transformed into Podophyllotoxone 7 by an oxidation reaction. Then, 7 was treated with a mixture of t-BuOH/t-BuO-K+/H2O (95:4:5), resulting in methyl 8’-methoxy-7’-(3’,4’,5’-trimethoxiphenyl)-8-metilnafto[4,5]dioxo-8-carboxylate (8). Both the intermediate and the product were purified and characterized by a detailed analysis from the infrared and nuclear magnetic resonance spectrums (one and two dimensional). Additionally, a possible unknown mechanism of the derivative 8 is described in the literature. In addition, the compound 8 complies with the rules established by Lipinsky and Veber. Palabras claves: Podophyllum emodi W; podofilotoxona; transformaciones químicas; Lignanos Keywords: Podophyllum emodi W; podophyllotoxone; chemical transformations; Lignanes |