Avances en Ciencias e Ingeniería Vol. 10 nro 4 año 2019 Articulo 4

SÍNTESIS SELECTIVA DEL PRECURSOR DE COMPUESTOS BIOACTIVOS 4-METIL-2-QUINOLONA EMPLEANDO EL REACTIVO DE EATON

SELECTIVE SYNTHESIS OF THE PRECURSOR OF BIOACTIVE COMPOUNDS 4-METHYL-2-QUINOLONE USING EATON’S REAGENT


Gisela C. Muscia1, Ayelen Luczywo1, Juan P. Carnevale1, Graciela Y. Buldain1, Silvia E. Asís1 (1) Universidad de Buenos Aires, Facultad de Farmacia y Bioquímica, Departamento de Química Orgánica, Junín 956, C1113AAD Ciudad Autónoma de Buenos Aires – Argentina


Resumen

En este trabajo se describe el uso del reactivo de Eaton para la síntesis selectiva de 4-metil-2-quinolona, evitando el empleo de ácidos minerales y de catalizadores metálicos costosos como los descritos en la literatura. Este reactivo es fácilmente asequible y presenta ventajas tales como condiciones controladas de reacción y bajo impacto ambiental. Las condiciones óptimas de síntesis establecidas en este trabajo se utilizarán para preparar series análogas de 4-metil-2-quinolonas a partir de las anilinas convenientemente sustituidas. Estos compuestos serán los precursores de nuevas quinolinas con actividad antiparasitaria y antituberculosis.

Abstract

In this paper the use of Eaton´s reagent for the selective synthesis of 4-methyl-2-quinolone is described, avoiding the use of mineral acids and expensive metal catalysts such as those described in the literature. This reagent is easily available and has advantages such as controlled reaction conditions and low environmental impact. The optimal synthesis conditions established in this work will be used to extend the series of 4-methyl-2-quinolones from conveniently substituted anilines. These compounds will be the precursors of new quinolines with antiparasitic and antituberculosis activity.

Palabras clave: quinolinas, ciclación, catálisis, reactivo de Eaton Keywords: quinolines, cyclization, catalysis, Eaton´s reagent



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